Itsuka Aeru Kimi ni

Di Kastil Okagi, Yuuki memberi tahu teman masa kecilnya, An, bahwa keluarganya akan pindah. Berjanji untuk kembali ketika ia sudah dewasa, Yuuki mengaku ingin mereka berkencan saat itu terjadi. Tidak yakin apakah perasaan mereka satu sama lain akan tetap sama saat mereka bertemu lagi, An berlari panik, hanya untuk menemukan sebuah portal di pintu masuk kastil. Melangkah melewatinya, ia mendapati dirinya 50 tahun di masa depan. Dalam kebingungannya, An didekati oleh seorang anak laki-laki bernama Kibou dan robot ramahnya, Butler-kun. Kebetulan, nenek Kibou telah menginstruksikan dia untuk membantu gadis-gadis bermasalah yang ditemuinya di taman, jadi dia menawarkan diri untuk menjadi pendampingnya. Saat ketiganya menjelajahi kota, An menyadari bahwa meskipun Okagi telah banyak berubah, pesona lama tidak pernah hilang dari pemandangan kota yang penuh nostalgia.